Во октомври 1992 година назначен е Јован Теговски за претставник на Република Македонија во Брисел
Во декември 1995 година Република Македонија воспостави дипломатски односи со ЕУ и ја отвори Мисијата на РМ во ЕУ
Во март 1996 година Република Македонија стана полноправен партнер во програмата ФАРЕ.
Во април 1997 година потпишана е Спогодба за соработка меѓу Република Македонија и Европската заедница, како и Спогодба во областа на транспортот, а потоа и за текстилот.
Во втората половина на 1997 година Европската заедница отвори Постојано претставништво односно Канцеларија на Европската комисија во Република Македонија.
- Во јануари 1998 по ратификација од двете страни Спогодбата за соработка меѓу Република Македонија и Европската заедница стапи во сила.
- Во февруари 1998 во Охрид се одржа прва средба на министерско ниво меѓу РМ и ЕУ. Истиот месец Собранието усвои Декларација за развој на односите меѓу РМ и ЕУ во која членството во ЕУ се определува како стратешка цел на Македонија.
- Во март 1998 година, во Скопје, се одржа првиот состанок на заедничкиот Совет за соработка како тело надлежно да ја следи реализацијата на Спогодбата за соработка.
Во 1999 година Европската комисија оформува нова рамка во која се одвива соработката на ЕУ со државите од т.н. Западен Балкан. (Република Македонија, Албанија, Босна и Херцеговина, Србија, Црна Гора и Република Хрватска), кој го нарече Процес за стабилизација и асоцијација (ПСА).
Во 2000 година на Европскиот Совет во Феира, Португалија Македонија (заедно со другите држави од ЈИЕ вклучени во ПСА) доби статус на потенцијална држава-кандидатка за членство во ЕУ.
Во април 2000 година официјално започна првата рунда на преговори помеѓу Република Македонија и Европската унија за Спогодбата за стабилизација и асоцијација, кратко ССА.
Во 2000 година Канцеларијата на Европската комисија беше подигната на ниво на Делегација на Европската комисија.
Советот на министри на Европската унија во декември 2000 година донесе Одлука (Регулатива) со која се воспостави КАРДС (CARDS) програмата, како програма за помош на Европската унија на државите кои припаѓаат на Процесот на стабилизација и асоцијација.
- Во април 2001 година, во Луксембург, беше потпишана ССА, прва од таков тип. Спогодбата стапи во сила во април 2004 година. Истовремено беше потпишана и Времената спогодба за трговија и трговски прашања помеѓу Република Македонија и Европската унија, која стапи во сила на 1 јуни 2001 година.
- На 13 август 2001 година е потпишан Охридскиот рамковен договорпомеѓу претставниците на тогашните најголеми политички партии и специјалните претставници на ЕУи САД како рамка за внатрешното уредување на малцинските права во Република Македонија.
- На 20 јуни 2003 година лидерите на државите-членки ја усвоија „Солунската агенда за Западен Балкан“, со која се потврди европската перспектива на државитеод регионот. Со овој документ се одредија инструментите на пристапувањето во Процесот на стабилизација и асоцијација (ПСА); за учество на државите од ПСА се отворија и инструментите TAIEX, TWINNING и CommunityProgrammes.
Во Февруари 2004 Македонскиот парламент усвои „Декларација за поднесување на апликација за членство во Европската унија“.
На 26 Февруари, ден предвиден за поднесување на барањето за членство, во авионска несреќа, животот го загуби Претседателот на Р Македонија, Борис Трајковски.
Во март 2004 година на свечена церемонија во Даблин, Република Ирска Премиерот на Република Македонија Бранко Црвенковски поднесе барање за членство во Унијата.
Во 2004 година – Република Македонија ја донесе Националната стратегија за интеграција во ЕУ.
На 1 октомври 2004 година Претседателот на Европската комисија, Романо Проди во Скопје му го предаде Прашалникот од Европската комисија на Премиерот на Владата на Република Македонија, Владо Бучковски.
На 14 февруари 2005 година, во Брисел, делегација на Република Македонија му ги предаде одговорите на Прашалникот од Европската комисија на Претседателот на Европската комисија Жозе Мануел Барозо.
На 9 ноември 2005 година Европската комисија го објави Мислењето за барањето на Република Македонија за членство во Европската унија. Во мислењето се препорачува доделување на статус на кандидат за членство во Европската унија.
На 16/17 декември 2005 година- Европскиот совет ја прифати препораката на Европската комисија и додели статус држава кандидат за членство во ЕУ на Република Македонија
На 30 Јануари 2006 Советот го усвои Европското партнерство со Република Македонија кое дефинира клучни краткорочни и среднорочни приоритети кои Македонија треба да ги исполни во евроинтеграцискиот процес.
Република Македонија ја усвои Националната програма за усвојување на правото на Европската унија (НПАА), го донесе Националниот развоен план (НРП) за периодот 2007-2009 година, како и Претпристапната економска програма (ПЕП).
На 30 октомври 2007 година се потпишани: Финансиска спогодба меѓу Владата на Република Македонија и Комисијата на Европските заедници за Националната програма за 2007 година во рамките на инструментот за претпристапна помош (ИПА) и Рамковната спогодба помеѓу Република Македонија и Комисијата на Европските заедници за правилата за соработка во врска со финансиската помош. Република Македонија е прва земја во регионот чии проекти беа одобрени од Европската комисија и прва земја во регионот која ја потпиша Финансиска спогодба со што се овозможи користење на средствата од ИПА-фондовите;
На 1 јануари 2008 година стапи на сила Спогодбата за визно олеснување и Спогодбата за реадмисија со ЕУ.
На 18 февруари 2008 година, Европскиот совет го усвојува Пристапното партнерство за Македонијаво кое се содржани главните краткорочни и среднорочни приоритети во процесот на пристапување на Македонија во ЕУ.
Во февруари 2008 година, отпочна дијалогот за визна либерализација за граѓаните на Република Македонија.
Во мај 2008 година Европската комисија го презентираше патоказот за визна либерализација, во кој јасно и прецизно по блокови беа дефинирани одредницитекои требаше да се исполнат од страна на Република Македонија
На 12 март 2009 година од страна на Европскиот Парламент беше усвоена Резолуција за Извештајот за напредокот на Република Македонија во 2008 година во која се предлага отпочнување на преговорите за членство во ЕУ.
На 15 јули 2009 година, Европската комисија, врз основа на направените реформи и постигнатите резултати, одлучи да даде предлог за доделување на визна либерализација за граѓаните на Република Македонија.
- На 30 ноември 2009 година, Европскиот совет на својот состанок донесе одлука за визна либерализација за граѓаните на Република Македонија со важност од 19 декември 2009 година.
Во октомври 2009 година, согласно остварениот напредокот на Република Македонија во усогласување со Спогодбата за стабилизација и асоцијација, напредок во исполнување на политичките критериуми, во усогласување со европското законодавство како и напредокот во однос на сите области опфатени во дијалогот за визна либерализација, Европската комисија препорача почеток на преговори со Македонија.
На 19 декември 2009 година, согласно напредокот на државата во делот на правда, слобода и безбедност и исполнувањето на одредниците во рамките на дијалогот за визна либерализација, визниот режим за Република Македонија беше укинат.
2010, 2011, 2012,2о13,2014, 2015,2018 и 2019 се повторени препораките на ЕК за почеток на преговори со Македонија.
На 15 март 2012 година – воспоставен е Пристапниот дијалог на високо ниво предводен од Премиерот на Владата на Република Македонија Никола Груевски и Комесарот задолжен за проширување, Штефан Фуле. Дијалогот требаше да внесе динамика во реформскиот процес за пристапување кон Европската Унија преку зајакнување на довербата и зголемување на европската перспектива на земјата, а истиот е фокусиран на клучните предизвици во следните 5 области : слобода на изразување во медиумите ; владеење на правото; реформа на јавната администрација ;изборна реформа; зајакнување на пазарната економија.
На 2 јуни, 2015 година потпишан е Договорот од Пржино помеѓу лидерите на четирите најголеми политички партии во Македонија за разрешување на политичката криза во Македонијазајакната со објавувањето на „бомбите“ од неовластеното масовно прислушкување на комуникациите.
На 8 јуни, 2015 година беше објавен Првиот Прибе извештај, кој се состои од посебни препораки во петклучни области: контролата на комуникациите, судството и обвинителството, надворешниот надзор од независни тела, начинот на спроведување на изборите и состојбата во медиумите. Препораките од овој извештај станаа Итни реформски приоритети
Во Октомври 2015 година препораката за почеток на преговори беше условена со континуирано спроведување на договорот од Пржино и на итните реформски приоритети.
Во април 2016 година по обидот на Претседателот на државата, Ѓорѓе Иванов да ги амнестира политичарите против кои се водат постапки, започна Шарената Револуција, кога илјадници граѓани кои со месеци протестираа по улиците под паролата „нема правда,нема мир“.
Во Јули 2016 По долги преговори на четирите најголеми политички партии со посредство на ЕУ и САД се роди „Пржино 2“. Поставени се нови услови за организирање предвремени избори, меѓу нив- измени во Изборниот Законик, враќање на опозицијата во парламентот и влез на технички министри во Владата.
Во Ноември 2016 година во својот редовен Извештај, Европската комисија констатира дека Македонија е „заробена држава“.
Во април 2017 по изборот на Талал Џафери за Претседател на Парламентот од новото парламентарно мнозинство се случува насилен упад во Парламентот на Македонија познат како „Крвав четврток“.
На 1 август 2017 потпишан е Договорот за добрососедство, пријателство и соработка меѓу Македонија и Бугарија.
Во април 2018, Европската комисија оцени дека државата е „влезена во фундаментални промени во отворена и инклузивни атмосфера“ и во „светло на постигнатиот напредок“ повторно препорача преговори со Македонија.
На 26 јуни 2018 година, Европскиот совет отвори „јасна перспектива за почеток на пристапните преговори не подоцна од јуни 2019 година, под услов остварување на напредок во итните реформски приоритети.
На 17 јуни 2018 потпишан е и Договорот од Преспа кој го реши деценискиот спор со Грција околу името на Македонија и ја отстрани пречката за членство во НАТО.
На 27 септември 2018 година во очекување на идната Одлука на Советот на почеток на преговори (во Јуни 2019) Европската комисија започна со фазата на објаснувачки состаноци/скрининг за поглавјето 23 Судство.
На 30 Септември 2018 се одржа консултативен Референдум за промена на името на државата во Република Северна Македонијана кој мнозинството од граѓаните кои гласаа се изјаснија позитивно.
Во февруари 2019 година со ратификација на НАТО протоколот од страна на грчкиот Парламент, Договорот од Преспа и официјално стапи во сила.
На 18 јуни 2019 година Советот за општи работиодлучи „да се наврати, најдоцна до октомври 2019 година, на прашањето за отворање на пристапните преговори со, со цел да се донесе јасна и суштинска одлука“.
На 15 октомври 2019 година, Советот за општи работи не можеше да донесе Одлука за преговори со Македонија (и Албанија). Европскиот совет на 17-18 октомври 2019 година после долга дискусија одлучи да се врати на прашањето за проширувањето пред самитот ЕУ-Западен Балкан во Загреб во мај 2020 година.
На 5 февруари 2020 Европската комисија по барање на Франција, која го блокираше донесување на одлуката за преговори, предложи нова Методологија за проширување.
Одлука за почеток на преговорите за Република Северна Македонија?
Евротинк – Центар за европски стратегии во рамките на проектот „Демистифицирање на (не) соседските односи на патот кон ЕУ: Случајот на Северна Македонија и Бугарија” реализираше 8 анализи изработени од универзитетски професори и аналитичари како и времеплов-Билатерална договорна рамка помеѓу Република Северна Македонија и Република Бугарија. Проектот се реализира со поддршка на Канадската амбасада во Белград преку Канадскиот фонд за локални иницијативи-(CFLI).
Овoj времеплов-Билатерална договорна рамка помеѓу Република Северна Македонија и Република Бугарија, е дел од проектот: „Демистифицирање на (не) соседските односи на патот кон ЕУ: Случајот на Северна Македонија и Бугарија“ поддржан од Канадската амбасада во Белград, преку Kанадскиот фонд за локални иницијативи-(CFLI). Содржината на публикацијата е единствена одговорност на ЕВРОТИНК-Центар за европски стратегии и на никаков начин не може да се смета дека ги одразува гледиштата на Канадската амбасада во Белград и Канадскиот фонд за локални иницијативи.